| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:10 | 필리프스, 롤란드 v 하비브, 하디 | 6-7,4-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/02 18:30 | 브라들레이, 줄리안 v 필리프스, 롤란드 | 7-6,6-3 |
| ITF USA F32 | 2018/11/16 23:00 | 스트로드, 이사이아 v 필리프스, 롤란드 | 6-2,6-4 |
| ITF USA F32 | 2018/11/16 17:35 | 그라시 마주치, 주안 파블로 v 필리프스, 롤란드 | 6-7,6-1,4-6 |
| ITF USA F32 | 2018/11/15 18:00 | 필리프스, 롤란드 v 올리바레스, 조세 | 3-6,6-4,10-8 |
| ITF USA F32 | 2018/11/15 15:00 | Kelly, Robert v 필리프스, 롤란드 | 1-6,1-6 |
| ITF USA F32 | 2018/11/10 16:00 | Rubell, Samuel v 필리프스, 롤란드 | 3-6,2-6 |
| ITF USA F30 | 2018/11/05 16:00 | Coulaud, Quentin v 필리프스, 롤란드 | 7-6,4-6,7-5 |
| Palm Coast, Singles M-ITF-USA-05A | 2019/01/21 15:00 | 나카가와, 나오키 v 잡, 로간 | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Naples | 2019/01/16 18:35 | 파티노, 루이스 v 나카가와, 나오키 | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Naples | 2019/01/15 15:30 | 나카가와, 나오키 v 로우세아우, 힐렐 | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Naples | 2019/01/14 17:00 | 나카가와, 나오키 v 티바, 맥심 | 6-3,6-3 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 20:00 | 이그나트, 드래고스 콘스탄틴 v 나카가와, 나오키 | 6-3,7-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/02 15:00 | 나카가와, 나오키 v 왈라르트, 엔조 | 6-4,2-6,6-4 |
| USA F34, Singles | 2018/11/26 18:15 | Ghilea, Vasile-Alexandru v 나카가와, 나오키 | 6-7,6-3,6-1 |
| Challenger Kobe | 2018/11/10 02:00 | 모치즈키, 유키 v 나카가와, 나오키 | 6-1,6-7,6-2 |