Stadium: Court 1 Round: 54 Ground: Clay
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/14 07:50 | 할레, 다릴 v 볼로토브, 세르게이 | 4-6,3-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/20 12:30 | 할레, 다릴 v 스왈, 세불림 | 6-1,6-1 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/14 07:50 | 할레, 다릴 v 볼로토브, 세르게이 | 4-6,3-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/13 11:00 | 할레, 다릴 v 스왈, 세불림 | 6-2,6-0 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/08 06:00 | 센틸쿠말, 무더 아드히티아 v 할레, 다릴 | 6-1,6-2 |
| Accra, Singles M-ITF-GHA-01A | 2019/05/01 14:25 | 할레, 다릴 v 베실, 안드레아 | 3-6,1-6 |
| Accra, Singles M-ITF-GHA-01A | 2019/05/01 12:00 | 할레, 다릴 v 베실, 안드레아 | 3-6,1-4 |
| Abuja, Singles Qualifying M-ITF-NGR-02A | 2019/04/15 15:00 | 이트바레크, 시몬 v 할레, 다릴 | 6-2,6-2 |
| Abuja, Singles Qualifying M-ITF-NGR-02A | 2019/04/08 09:00 | 할레, 다릴 v 놀드쿠이스트, 아르비드 | 6-7,3-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/20 11:30 | 할그렌, 폰터스 v 볼로토브, 세르게이 | 3-6,6-4,6-10 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/15 10:00 | 이라두쿤다, 구이 올리 v 볼로토브, 세르게이 | 6-3,1-6,6-2 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/14 07:50 | 할레, 다릴 v 볼로토브, 세르게이 | 4-6,3-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/13 10:00 | 볼로토브, 세르게이 v 두비닌, 알렉세이 | 6-4,7-6 |
| Kampala, Singles Qualifying M-ITF-UGA-02A | 2019/05/08 09:55 | 볼로토브, 세르게이 v 반셀보임, 에릭 | 5-7,3-6 |
| Antalya, Singles Qualifying W-ITF-TUR-18A | 2019/05/06 08:00 | 타가시라, 켄토 v 볼로토브, 세르게이 | 2-6,3-6 |
| Kazan, Singles M-ITF-RUS-02A | 2019/03/13 13:05 | 볼로토브, 세르게이 v 다닐로브, 사브리안 | 1-6,3-6 |
| Kazan, Singles M-ITF-RUS-02A | 2019/01/22 13:45 | 칼로벨로니스, 마르코스 v 볼로토브, 세르게이 | 6-2,3-6,6-1 |