Stadium: Court 8 Round: 25 Ground: Clay
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/27 21:00 | 자추크, 로난 v 오스테르반, 파울 C. | 2-6,7-6,6-2 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/26 21:30 | 이그나트, 드래고스 콘스탄틴 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/21 14:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 오스테르반, 파울 C. | 6-0,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/20 16:00 | 보테잔, 게오르지 v 오스테르반, 파울 C. | 6-3,5-7,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/19 15:40 | 사바즈, 미켈 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/06/05 13:30 | 랩, 오스틴 v 오스테르반, 파울 C. | 3-6,6-4,7-5 |
| ITF M15 Cancun | 2019/05/28 13:30 | 오스테르반, 파울 C. v 고메즈, 알레잔드로 | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF M25 Pensacola | 2019/05/09 15:00 | 고메즈, 알레잔드로 v 오스테르반, 파울 C. | 6-2,7-6 |