Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Clay
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/24 17:00 | 힐스, 랑폴드 v 리치몬드, 존 하리슨 | 6-1,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/18 13:00 | 리치몬드, 존 하리슨 v 힐데브란트, 트레이 | 5-7,3-6 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/17 13:00 | 리치몬드, 존 하리슨 v 포스터-에스트위크, 마튜 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Bucharest | 2019/05/21 07:00 | 비우파인, 시몬 v 리치몬드, 존 하리슨 | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Bucharest | 2019/05/20 07:00 | 무겔리, 피에트로 v 리치몬드, 존 하리슨 | 3-6,0-6 |
| Kalmar, Singles M-ITF-SWE-02A | 2019/05/13 12:25 | 클로브 닐슨, 제스퍼 v 리치몬드, 존 하리슨 | 7-5,6-7,10-8 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/08 11:45 | 버트슈, 저스틴 v 리치몬드, 존 하리슨 | 6-4,7-5 |
| Karlskrona, Singles Qualifying M-ITF-SWE-01A | 2019/05/07 10:55 | 스텐베르그, 조나단 v 리치몬드, 존 하리슨 | 6-7,6-7 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/29 19:00 | 프레운드, 시몬 v 키르치헤머, 스트롱 | 1-6,5-7 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/28 18:15 | 프레운드, 시몬 v 자추크, 로난 | 6-2,6-4 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/27 18:40 | 프레운드, 시몬 v 스바지다, 자차리 | 6-4,0-6,6-3 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/26 20:15 | 티코미로브, 마크심 v 프레운드, 시몬 | 6-3,4-6,3-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/19 15:00 | 레들리키, 마르틴 v 프레운드, 시몬 | 6-4,6-3 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/18 15:00 | 프레운드, 시몬 v 아사바, 아브라함 | 6-2,6-3 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/17 15:00 | 프레운드, 시몬 v Zapata, Sebastian | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Wichita | 2019/06/12 16:40 | 코즈비노브, 알렉산더 v 프레운드, 시몬 | 7-5,6-3 |