Stadium: Court 10 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/06 17:00 | 오스테르반, 파울 C. v 프레운드, 시몬 | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/05 18:30 | 티코미로브, 마크심 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/04 16:15 | 하프, 클리브 v 오스테르반, 파울 C. | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/02 09:30 | Shymansky, Robby v 오스테르반, 파울 C. | 2-6,4-6 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/27 21:00 | 자추크, 로난 v 오스테르반, 파울 C. | 2-6,7-6,6-2 |
| Rochester, Singles M-ITF-USA-19A | 2019/06/26 21:30 | 이그나트, 드래고스 콘스탄틴 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,6-7 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/21 14:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 오스테르반, 파울 C. | 6-0,6-3 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/20 16:00 | 보테잔, 게오르지 v 오스테르반, 파울 C. | 6-3,5-7,6-7 |
| Winnetka, USA | 2019/07/10 18:25 | 맥날리, 존 v 안드레오지, 구이도 | 5-7,1-6 |
| Winnetka, USA | 2019/07/09 18:35 | 맥날리, 존 v 리피스, 삼 | 6-4,4-6,6-4 |
| Winnetka, USA | 2019/07/08 15:00 | 맥날리, 존 v 우질로브스키, 볼로도이미르 | 6-3,6-2 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/21 15:00 | 크레시, 맥심 v 맥날리, 존 | 6-7,7-6,6-4 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/20 15:00 | 골드호프, 게오르지 v 맥날리, 존 | 6-7,6-4,6-7 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2019/06/18 20:35 | 맥날리, 존 v 아담스, 하리슨 | 6-3,6-3 |
| Challenger Columbus | 2019/06/12 18:10 | 이, 덕희 v 맥날리, 존 | 6-3,7-5 |
| Challenger Columbus | 2019/06/11 20:50 | 루즈, 올란도 v 맥날리, 존 | 5-7,7-6,5-7 |