Stadium: Pista 4 Round: 27 Ground: Clay
| Seville, Singles Qualifying M-ITF-ESP-26A | 2019/09/12 16:30 | 보브로브, 보그단 v 스카토브, 티모페이 | 6-3,3-6,6-3 |
| Seville, Singles Qualifying M-ITF-ESP-26A | 2019/09/11 08:00 | 보브로브, 보그단 v 마르돈스, 브루노 | 7-5,6-2 |
| Ust-Kamenogorsk, Singles M-ITF-KAZ-06A | 2019/08/31 05:00 | 크라브축, 콘스탄틴 v 보브로브, 보그단 | 6-2,7-5 |
| Ust-Kamenogorsk, Singles M-ITF-KAZ-06A | 2019/08/30 07:15 | 보브로브, 보그단 v 라트니우크, 맥심 | 6-2,6-3 |
| Ust-Kamenogorsk, Singles M-ITF-KAZ-06A | 2019/08/29 05:30 | 보브로브, 보그단 v 체크호브, 안톤 | 6-3,6-2 |
| Ust-Kamenogorsk, Singles M-ITF-KAZ-06A | 2019/08/27 07:50 | 보브로브, 보그단 v 라즈딘스,알투르스 | 6-1,7-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/16 09:40 | 보브로브, 보그단 v 미닌, 메트베이 | 2-6,4-6 |
| Moscow, Singles M-ITF-RUS-04A | 2019/08/15 11:30 | 보브로브, 보그단 v 라트니우크, 맥심 | 6-1,6-2 |
| Seville, Singles Qualifying M-ITF-ESP-26A | 2019/09/12 09:00 | 윈터 로페즈, 벤자민 v 구티에레즈-페롤, 세르지오 | 6-2,4-6,5-7 |
| Seville, Singles Qualifying M-ITF-ESP-26A | 2019/09/10 09:50 | 저스트, 구이도 이반 v 구티에레즈-페롤, 세르지오 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Oviedo | 2019/09/03 12:25 | 헤르난데즈-페르난데즈, 조세 v 구티에레즈-페롤, 세르지오 | 6-3,3-6,6-4 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2019/06/24 10:00 | 구티에레즈-페롤, 세르지오 v 로솔, 루카스 | 3-6,0-6 |
| French Open, Paris, France | 2019/05/20 15:00 | 바친겔, 마티아스 v 구티에레즈-페롤, 세르지오 | 7-5,2-6,6-3 |
| Challenger Murcia | 2019/04/11 09:00 | 구티에레즈-페롤, 세르지오 v 칼발레스 바에나, 로베르토 | 1-6,4-6 |
| Challenger Murcia | 2019/04/09 10:40 | 구티에레즈-페롤, 세르지오 v 베루시, 토마즈 | 7-6,6-3 |
| Alicante, Spain | 2019/04/01 16:30 | 헤르난데즈-페르난데즈, 조세 v 구티에레즈-페롤, 세르지오 | 4-6,6-3,7-6 |