Stadium: Centre Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Shanghai | 2019/09/09 08:00 | 가바시빌리, 테이무라즈 v 올로브, 블라디슬라브 | 6-2,7-5 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/30 10:50 | 올로브, 블라디슬라브 v 그리젤리스, 라우리나스 | 3-6,3-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/29 09:45 | 올로브, 블라디슬라브 v 크루티크, 올레크시 | 6-0,6-4 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/27 09:10 | 올로브, 블라디슬라브 v 벨로보로드코, 일리아 | 3-6,6-3,6-3 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/17 07:00 | 올로브, 블라디슬라브 v 마시타코브, 니키타 | 6-3,6-1 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/16 08:00 | 올로브, 블라디슬라브 v 스미르노브, 아르템 | 6-0,3-6,7-5 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/15 07:30 | 올로브, 블라디슬라브 v 크루티크, 올레크시 | 1-6,6-3,7-5 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-04A | 2019/08/14 07:30 | 올로브, 블라디슬라브 v 콜라신스키, 필리프 | 6-1,6-4 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/09/02 06:35 | 와타나베, 세이타 v 그린, 카메론 | 6-2,2-6,10-7 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/08/29 04:40 | 페니스톤, 리안 v 그린, 카메론 | 6-0,6-3 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/08/27 07:10 | 신, 산후이 v 그린, 카메론 | 3-6,3-6 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/08/27 04:00 | 나카무라, 렌 v 그린, 카메론 | 1-6,4-6 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/08/21 06:10 | 모슬레이, 브라들레이 v 그린, 카메론 | 6-3,7-6 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/08/20 03:00 | 박, 위성 v 그린, 카메론 | 6-7,0-6 |
| Hua Hin, Singles M-ITF-THA-07A | 2019/08/19 03:00 | 칠라칼라푸디, 타룬 아니루드 v 그린, 카메론 | 1-6,1-6 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/12 07:50 | 그린, 카메론 v 슈미드, 아론 | 5-7,3-6 |