| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/22 02:30 | 그레이, 조나단 v 슈미드, 아론 | 4-6,7-5,2-6 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/20 06:40 | 그레이, 조나단 v 두안, 지아치 | 7-6,6-2 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/14 06:00 | 그레이, 조나단 v 로엘로프스, 루안 | 6-7,3-6 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/09 02:30 | 마기올리, 에밀리아노 v 그레이, 조나단 | 6-1,6-2 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/08 02:30 | 그레이, 조나단 v 로, 치엔순 | 6-2,6-0 |
| Jakarta, Singles Main, M-ITF-INA-02A | 2019/08/07 02:30 | 그레이, 조나단 v 바키, 저스틴 | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Idanha-a-Nova | 2019/07/13 09:30 | 조르다 산치스, 다비드 v 그레이, 조나단 | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Idanha-a-Nova | 2019/07/12 09:00 | 디아스, 프란시스코 v 그레이, 조나단 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Champaign | 2019/09/12 19:30 | 드락슬, 리암 v 왓슨, 안드루 | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Champaign | 2019/09/10 18:00 | 하밀톤, 그레이 v 왓슨, 안드루 | 1-6,1-6 |
| Chiswick, Singles W-ITF-GBR-09A | 2019/08/06 12:55 | 왓슨, 안드루 v 마투세비치, 안톤 | 4-6,6-2,4-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/03 11:55 | 왓슨, 안드루 v 페니스톤, 리안 | 4-6,6-2,4-6 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/02 11:30 | 왓슨, 안드루 v 핀델-하우킨스, 젝 | 4-6,6-4,6-4 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/08/01 15:00 | 왓슨, 안드루 v 타일러, 조이 | 6-4,6-2 |
| Dublin, Singles Qualifying M-ITF-IRL-01A | 2019/07/31 10:05 | 왓슨, 안드루 v 오호이신, 오스가르 | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Idanha-a-Nova | 2019/07/09 09:00 | 조르다 산치스, 다비드 v 왓슨, 안드루 | 5-7,7-6,6-1 |