| ITF M15 Cancun | 2019/09/08 18:30 | 볼프슨, 다비드 v 스미스, 태너 K | 3-6,6-1,10-2 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/28 07:30 | 웨이스, 알렉산더 v 볼프슨, 다비드 | 6-2,0-6,6-2 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/26 13:05 | 카미닌, 드미트로 v 볼프슨, 다비드 | 6-7,4-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/26 07:30 | 브라이닌, 알렉산들 v 볼프슨, 다비드 | 2-6,2-6 |
| Irpin, Singles Qualifying M-ITF-UKR-05A | 2019/08/25 09:30 | 로바크, 블라디슬라브 v 볼프슨, 다비드 | 1-6,2-6 |
| Minsk, Singles M-ITF-BLR-01A | 2019/08/24 07:00 | 리우나레비치, 이반 v 볼프슨, 다비드 | 7-5,6-4 |
| Minsk, Singles M-ITF-BLR-01A | 2019/08/23 09:00 | 볼프슨, 다비드 v 코넥크니, 미칼 | 6-3,6-4 |
| Minsk, Singles M-ITF-BLR-01A | 2019/08/21 09:45 | 미크하이리우크, 이반 v 볼프슨, 다비드 | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/09/08 20:00 | 크로스, 제이슨 v 알바라도 베로스피, 알베르토 오디세오 | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/12 15:00 | 페크, 조수아 v 크로스, 제이슨 | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/12 15:00 | 기덴스, 맥스웰 v 크로스, 제이슨 | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Edwardsville | 2019/08/06 15:45 | 크로스, 제이슨 v 호워드-트리프, 조수아 | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Edwardsville | 2019/08/05 14:00 | 므비디, 뭰드와 v 크로스, 제이슨 | 4-6,6-4,9-11 |
| ITF M25 Decatur | 2019/07/30 15:00 | 알 알라프, 카림 v 크로스, 제이슨 | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/03 17:55 | 크로스, 제이슨 v 브루그네로토, 마르코 | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Pittsburgh | 2019/07/02 14:00 | 반데카스틸러, 루크 v 크로스, 제이슨 | 4-6,3-6 |