Stadium: Court 1 Round: 54 Ground: Clay
| Reggio Emilia, Singles Qualifying M-ITF-ITA-11A | 2019/05/27 12:30 | 이안나콘, 페데리코 v 레이타노, 스테파노 | 6-4,6-1 |
| Casale Monferrato, Singles M-ITF-ITA-09A | 2019/05/17 09:20 | 이안나콘, 페데리코 v 라마조티, 사무엘 | 3-6,6-7 |
| Casale Monferrato, Singles M-ITF-ITA-09A | 2019/05/16 10:00 | 모로니, 필리포 v 이안나콘, 페데리코 | 3-6,1-6 |
| Casale Monferrato, Singles M-ITF-ITA-09A | 2019/05/15 12:45 | 디 노세라, 리카르도 v 이안나콘, 페데리코 | 5-7,2-6 |
| Challenger Rome | 2019/05/07 09:40 | 코발릭, 조제프 v 이안나콘, 페데리코 | 6-0,6-2 |
| Challenger Rome | 2019/05/06 13:35 | 몰칸, 알렉스 v 이안나콘, 페데리코 | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/03 10:00 | 이안나콘, 페데리코 v 마기올리, 에밀리아노 | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/02 13:15 | 글라스풀, 로이드 v 이안나콘, 페데리코 | 3-6,2-6 |
| Reggio Emilia, Singles Qualifying M-ITF-ITA-11A | 2019/05/27 12:30 | 담브로시, 지아코모 v 하트메이어, 패트릭 | 7-6,7-6 |
| Casale Monferrato, Singles M-ITF-ITA-09A | 2019/05/14 09:05 | 바타글리노, 스테파노 v 담브로시, 지아코모 | 3-6,6-4,10-4 |
| Casale Monferrato, Singles M-ITF-ITA-09A | 2019/05/13 10:00 | 담브로시, 지아코모 v 카시아포티, 시몬 | 6-2,6-2 |
| Vercelli, Singles Qualifying M-ITF-ITA-08A | 2019/05/07 08:00 | 담브로시, 지아코모 v 투르코, 안드레아 | 2-6,1-6 |
| Vercelli, Singles Qualifying M-ITF-ITA-08A | 2019/05/06 08:30 | 리주티, 기오바니 v 담브로시, 지아코모 | 4-6,6-4,8-10 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/05/01 13:05 | 마르틴, 토비 v 담브로시, 지아코모 | 6-7,6-1,7-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/04/29 12:00 | 기오바니니, 움베르토 v 담브로시, 지아코모 | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2019/04/22 12:00 | 담브로시, 지아코모 v 윈클러, 게오르그 | 3-6,1-6 |