Stadium: Court 7 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Naples | 2019/10/30 14:00 | 코헨, 알란 v 에스테베즈, 맥시밀리아노 | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/26 14:15 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 므비디, 뭰드와 | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/25 14:15 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 고메즈, 주안 세바스티안 | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/24 16:45 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v Maier, Jonas | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/22 16:30 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 볼프슨, 다비드 | 6-1,7-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/17 14:00 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v Hernandez Ramirez, Sergio Luis | 6-1,5-7,3-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/15 14:00 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 카로우, 이그나시오 | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Cancun | 2019/10/11 14:00 | 에스테베즈, 맥시밀리아노 v 판타 헤레로스, 조르지 브리안 | 3-6,6-2,2-6 |
| ITF M15 Cancun | 2020/01/13 14:00 | Scott, Fletcher v 크로스, 제이슨 | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M15 Cancun | 2020/01/12 17:00 | 참다니, 아드리안 v 크로스, 제이슨 | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Tallahassee | 2019/12/05 15:00 | 키르치헤머, 스트롱 v 크로스, 제이슨 | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Tallahassee | 2019/12/04 20:55 | 나프, 알렉스 v 크로스, 제이슨 | 6-1,3-6,6-7 |
| ITF M15 Tallahassee | 2019/12/02 15:00 | 크로스, 제이슨 v 가스트로, 빅터 | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Naples | 2019/11/18 14:00 | 페르난데즈 호르타, 알바로 v 크로스, 제이슨 | 4-6,6-4,10-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/11/17 14:00 | 무릴로, 세바스티안 v 크로스, 제이슨 | 1-6,4-6 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/11 15:00 | Pereira, Jose v 크로스, 제이슨 | 6-3,7-6 |