| LTA British Tour | 2020/07/18 13:10 | 리틀, 다니엘 v 그레이, 조나단 | 6-4,4-6,5-10 |
| LTA British Tour | 2020/08/22 09:00 | 그레이, 조나단 v 무르피, 브란돈 | 2-6,7-5,10-4 |
| LTA British Tour | 2020/08/21 10:00 | 그레이, 조나단 v 준, 알렉산더 | 7-6,6-0 |
| UK Tennis Series | 2020/07/21 11:30 | 그레이, 조나단 v 캔터, 알렉시스 | 3-6,2-6 |
| UK Tennis Series | 2020/07/20 11:30 | 존슨, 루크 v 그레이, 조나단 | 6-3,6-7,11-9 |
| LTA British Tour | 2020/07/19 13:40 | 페리, 알투르 v 그레이, 조나단 | 6-2,2-6,10-6 |
| LTA British Tour | 2020/07/18 17:35 | 왈터스, 마르쿠스 v 그레이, 조나단 | 6-7,4-6 |
| LTA British Tour | 2020/07/18 13:10 | 리틀, 다니엘 v 그레이, 조나단 | 6-4,4-6,5-10 |
| UK Tennis Series | 2020/07/12 13:00 | 핸즈, 톰 v 그레이, 조나단 | 6-4,6-4 |
| LTA British Tour | 2020/08/22 09:00 | 호드킨, 신 v 리틀, 다니엘 | 1-6,3-6 |
| LTA British Tour | 2020/08/21 10:00 | 질, 펠릭스 v 리틀, 다니엘 | 2-6,3-6 |
| UK Tennis Series | 2020/08/08 16:00 | 리틀, 다니엘 v 호드킨, 신 | 5-7,2-6 |
| UK Tennis Series | 2020/08/07 10:15 | 핸즈, 톰 v 리틀, 다니엘 | 7-6,4-6,9-11 |
| LTA British Tour | 2020/07/24 14:25 | 보룸, 찰레스 v 리틀, 다니엘 | 6-3,6-3 |
| LTA British Tour | 2020/07/23 14:45 | Samuel, Toby v 리틀, 다니엘 | 1-6,5-7 |
| LTA British Tour | 2020/07/18 13:10 | 리틀, 다니엘 v 그레이, 조나단 | 6-4,4-6,5-10 |
| ITF M25 Sunderland | 2020/02/25 10:00 | 데 종, 제스퍼 v 리틀, 다니엘 | 6-7,7-5,6-3 |