Round: 45 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Canada F9 Qual | 2016/09/21 14:00 | 엘 미다위, 아담 v Carter, Andrew | 6-1,6-1 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/12 16:00 | Haviland, Ryan v Carter, Andrew | 6-2,6-2 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/11 14:00 | Carter, Andrew v 힐트지크, 자레드 | 7-6,3-6,7-5 |
| Challenger Cary Qual | 2016/09/10 15:50 | Carter, Andrew v 우스펜스키, 데니스 | 6-2,6-4 |
| Canada F7, Singles | 2016/09/06 17:35 | Carter, Andrew v Bester, Philip | 3-6,2-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/09/02 19:00 | 슈너, 브라이덴 v Carter, Andrew | 7-5,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/31 16:30 | Carter, Andrew v Sutter, Brandon L | 6-4,6-2 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/29 16:00 | Carter, Andrew v 주, 미가엘 | 3-6,6-3,6-1 |
| Challenger Columbus | 2016/09/20 15:00 | 쿠이로즈, 로베르토 v 클레인, 브리단 | 6-4,6-2 |
| Challenger Cary | 2016/09/14 17:00 | 노비코브, 데니스 v 클레인, 브리단 | 6-4,6-4 |
| Challenger Cary | 2016/09/12 17:30 | 클레인, 브리단 v 반고우라, 세코우 | 1-6,7-5,6-2 |
| Challenger Granby | 2016/08/02 19:45 | 클레인, 브리단 v 발르레레, 그레고일 | 3-6,3-6 |
| ATP Newport Qual | 2016/07/11 16:25 | 클레인, 브리단 v Baker, Brian | 6-7,4-6 |
| ATP Newport Qual | 2016/07/10 19:45 | 클레인, 브리단 v 모흐, 미켈 | 7-6,6-2 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2016/06/27 13:15 | 클레인, 브리단 v 마헛, 니콜라스 | 6-7,4-6,4-6 |
| French Open Qual | 2016/05/17 09:25 | 스타코브스키, 세르기 v 클레인, 브리단 | 6-3,6-3 |