Stadium: Court 4 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W60 Amstelveen | 2021/07/06 09:30 | 오스보른, 알렉산드라 v 멜리스, 베레나 | 4-6,2-6 |
| ITF W60 Amstelveen | 2021/07/05 10:25 | 스테왈트, 카테리나 v 오스보른, 알렉산드라 | 4-6,1-6 |
| ITF W25 The Hague | 2021/06/27 08:00 | 페레이라, 레베카 v 오스보른, 알렉산드라 | 7-6,6-1 |
| ITF W15 Alkmaar | 2021/06/23 09:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 레모인, 쿠이린 | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Madrid | 2021/06/16 08:00 | 한, 나래 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-4,6-0 |
| ITF W25 Madrid | 2021/06/15 07:00 | 크루에겔, 아쉴린 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-1,4-6,5-10 |
| ITF W25 Madrid | 2021/06/14 09:30 | Elizabeth Jurna v 오스보른, 알렉산드라 | 1-6,4-6 |
| ITF W25 Madrid | 2021/06/13 10:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 발톤, 카밀라 | 6-0,6-2 |
| ITF W25 Telavi | 2021/07/11 06:30 | Kurtsikashvili, Anamaria v 밀렌코비치, 크리스티나 | 6-4,0-6,5-10 |
| ITF W15 Prokuplje | 2021/07/05 09:45 | 베르톨로니, 아니타 v 밀렌코비치, 크리스티나 | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Prokuplje | 2021/07/04 09:30 | 밀렌코비치, 크리스티나 v 게모비치, 엘리나 | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Prokuplje | 2021/06/28 11:30 | 베제나루, 카롤라 패트리시아 v 밀렌코비치, 크리스티나 | 2-6,6-1,10-8 |
| ITF W25 Klosters | 2021/06/21 11:00 | 베시크, 알렉산드라 v 밀렌코비치, 크리스티나 | 6-3,6-3 |
| ITF W25 Klosters | 2021/06/20 14:20 | 사말드직, 아이라인 에시나 v 밀렌코비치, 크리스티나 | 0-6,0-6 |
| ITF W15 Monastir | 2021/06/16 12:55 | 사리포바, 사비나 v 밀렌코비치, 크리스티나 | 3-6,6-4,6-2 |
| ITF W15 Monastir | 2021/06/15 10:00 | 밀렌코비치, 크리스티나 v 모랄레스, 마리아 페르난다 | 6-0,6-0 |