Stadium: Court 15 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Cary | 2021/07/20 15:00 | 리피스, 삼 v 이토, 타츠수마 | 6-7,6-4,7-5 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/19 14:00 | 올리비에리, 게나로 알베르토 v 리피스, 삼 | 7-6,7-6 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/18 14:00 | 브리머, 개그 v 리피스, 삼 | 0-6,6-7 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/17 14:00 | 리피스, 삼 v 쿠블러, 제이슨 | 6-1,6-4 |
| Tulsa, Singles Main, M-ITF-USA-16A | 2021/06/16 14:00 | 폰위드, 나단 v 리피스, 삼 | 5-7,4-6 |
| Orlando, USA | 2021/06/12 17:45 | 리피스, 삼 v 에우뱅크스, 크리스토펠 | 3-6,6-7 |
| Orlando, USA | 2021/06/11 17:20 | 블란치, 울리세스 v 리피스, 삼 | 1-6,5-7 |
| Orlando, USA | 2021/06/09 14:00 | 시드 수베르비, 로베르토 v 리피스, 삼 | 2-6,2-6 |
| Braunchsweig, Germany | 2021/07/04 14:25 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 하산, 벤자민 | 5-7,4-6 |
| Challenger Porto | 2021/07/01 10:00 | 디에즈, 스테벤 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-3,1-6,6-4 |
| Challenger Porto | 2021/06/29 16:10 | 보우르게, 마티아스 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 2-6,6-3,1-6 |
| Wimbledon, London, Great Britain | 2021/06/22 13:30 | 페리, 알투르 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-1,7-6 |
| French Open, Paris, France | 2021/05/25 08:30 | 오테, 오스칼 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 6-2,6-2 |
| Geneva, Switzerland | 2021/05/16 08:30 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 맥도날드, 맥켄지 | 3-6,6-3,3-6 |
| Challenger Heilbronn | 2021/05/10 15:40 | 지아네시, 알레산드로 v 건네스와란, 프라이네쉬 | 7-6,6-1 |
| ATP Munich | 2021/04/24 12:15 | 건네스와란, 프라이네쉬 v 노바크, 데니스 | 4-6,6-3,5-7 |