Stadium: Cancha 3 Round: 25 Ground: Clay
| Lisbon, Portugal | 2021/09/29 14:10 | 마르틴, 안드레이 v 올리베이라, 곤칼로 | 2-6,6-4,6-3 |
| Lisbon, Portugal | 2021/09/27 13:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 아라우조, 페드로 | 7-6,6-4 |
| Challenger Quito | 2021/09/14 18:20 | 에스테브 로바토, 에두알드 v 올리베이라, 곤칼로 | 6-2,6-3 |
| Challenger Seville | 2021/09/06 17:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 렌즈, 줄리안 | 2-6,6-4,2-6 |
| Challenger Warsaw | 2021/08/25 08:00 | Kielan, Szymon v 올리베이라, 곤칼로 | 7-5,6-0 |
| Challenger Verona | 2021/08/17 12:10 | 올리베이라, 곤칼로 v 로렌지, 파올로 | 3-6,3-6 |
| Challenger Prague | 2021/08/11 09:50 | 올리베이라, 곤칼로 v 포프코, 드미트리 | 0-6,3-6 |
| Challenger Prague | 2021/08/10 09:30 | 코다트, 토비 알렉스 v 올리베이라, 곤칼로 | 3-6,1-6 |
| Challenger Santiago | 2021/10/04 16:00 | 크루포드, 올리버 v 므리드하, 요나단 | 7-5,6-3 |
| Challenger Santiago | 2021/10/03 14:00 | 크루포드, 올리버 v 누네즈, 다니엘 안토니오 | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Sierre | 2021/09/05 08:50 | 히지카타, 린키 v 크루포드, 올리버 | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Sierre | 2021/09/04 10:20 | Kypson, Patrick v 크루포드, 올리버 | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Sierre | 2021/09/03 10:00 | 바체로트, 발렌틴 v 크루포드, 올리버 | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Sierre | 2021/09/02 12:45 | 마르티네즈, 미르코 v 크루포드, 올리버 | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Sierre | 2021/09/01 13:40 | 마르티네즈, 로우로이 v 크루포드, 올리버 | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Trier | 2021/08/25 15:00 | 스쿠이레, 헨리 v 크루포드, 올리버 | 3-6,6-1,6-2 |