Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF W15 Kazan | 2021/10/12 08:30 | Chekanskaya, Anna v Darya Zykova | 6-3,6-3 |
| ITF W15 Moscow | 2021/07/19 16:15 | Chekanskaya, Anna v Morozova, Elizaveta | 5-7,3-6 |
| ITF W15 Shymkent | 2021/05/31 06:40 | Chekanskaya, Anna v Sandugash Kenzhibayeva | 6-4,1-6,6-10 |
| ITF W15 Shymkent | 2021/05/26 12:15 | 사리포바, 사비나 v Chekanskaya, Anna | 2-6,6-2,6-3 |
| ITF W15 Shymkent | 2021/05/25 04:00 | Chekanskaya, Anna v 카림자노바, 야스미나 | 6-2,6-4 |
| ITF W15 Antalya | 2021/02/07 06:00 | 민테기 델 올모, 안 v Chekanskaya, Anna | 6-2,6-3 |
| ITF W15 Antalya | 2021/02/02 07:00 | Chekanskaya, Anna v 반 드 피어, 비키 | 3-6,6-7 |
| ITF W15 Antalya | 2021/01/31 10:00 | 에크시바로바, 블라다 v Chekanskaya, Anna | 2-6,4-6 |
| ITF W15 Kazan | 2021/10/12 07:00 | 미카일로바, 마리아 v 데멘티에바, 엘리자베타 | 3-6,1-5 |
| ITF W15 Kazan | 2021/10/12 06:50 | Mikhailova, Maria v 데멘티에바, 엘리자베타 | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Kazan | 2021/10/11 09:10 | 티모피바, 마리나 v 데멘티에바, 엘리자베타 | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Sharm El Sheikh | 2021/03/21 12:30 | 데멘티에바, 엘리자베타 v 구, 연우 | 1-6,0-6 |
| ITF W15 Sharm El Sheikh | 2021/03/14 11:30 | 데멘티에바, 엘리자베타 v Rutlauka, Sabine | 3-6,5-7 |
| ITF W25 Kazan | 2021/03/08 08:15 | 말리기나, 엘레나 v 데멘티에바, 엘리자베타 | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Antalya | 2020/11/30 11:30 | 데멘티에바, 엘리자베타 v 아닐, 케믈 | 6-4,4-6,8-10 |
| ITF W15 Kazan | 2020/03/11 07:00 | 데멘티에바, 엘리자베타 v 트카체바, 마리아 | 3-6,4-6 |