| U20 NSW Premier League | 2023/02/26 01:45 | 시드니 올림픽 v Rockdale Ilinden FC U20 | W | 2-5 |
| U20 NSW Premier League | 2022/05/29 04:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2022/03/13 02:45 | 시드니 올림픽 v Rockdale Ilinden FC U20 | L | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2021/05/23 02:45 | 시드니 올림픽 v Rockdale Ilinden FC U20 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2021/03/07 02:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 올림픽 | L | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/06/03 07:00 | 맨리 유나이티드 v Rockdale Ilinden FC U20 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/28 03:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 | W | 2-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/21 03:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v St George City FA U20 | D | 0-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/14 03:00 | 블랙타운 시티 v Rockdale Ilinden FC U20 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/07 03:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v 시드니 | L | 1-4 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/29 09:48 | NWS Spirit FC U20 v Rockdale Ilinden FC U20 | L | 3-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/23 03:00 | Rockdale Ilinden FC U20 v Central Coast Mariners U20 | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/15 06:45 | 마르코니 스탈리온스 v Rockdale Ilinden FC U20 | L | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/27 06:30 | 시드니 올림픽 v 맨리 유나이티드 | L | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/20 06:10 | 서덜랜드 샤크스 v 시드니 올림픽 | L | 2-0 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/14 03:00 | 시드니 유나이티드 v 시드니 올림픽 | L | 4-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/05/06 06:30 | 시드니 올림픽 v 마르코니 스탈리온스 | W | 3-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/29 06:30 | 시드니 올림픽 v 울릉공 울브스 | L | 1-4 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/22 23:00 | 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 v 시드니 올림픽 | W | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/06 07:45 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2023/04/01 05:30 | 시드니 올림픽 v Bull FC Academy U20 | L | 0-3 |