Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/04/11 12:00 | Gabriele Piraino v 올리베이라, 곤칼로 | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Vila Real de Santo Antonio | 2023/02/10 09:30 | Gabriele Piraino v 올리베이라, 곤칼로 | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/15 10:50 | 올리베이라, 곤칼로 v Tiago Pereira | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/14 10:40 | 올리베이라, 곤칼로 v Rocha, Francisco | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Sintra | 2023/09/13 09:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 지마, 레오폴드 | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/09/04 08:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 바로소 캄포스, 알베르토 | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/09/02 08:00 | 올리베이라, 곤칼로 v Bertrand, Robin | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/09/01 08:00 | 올리베이라, 곤칼로 v Loic N Tenguere | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/08/31 10:15 | 올리베이라, 곤칼로 v Goncalo Marques | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 2023/08/30 08:00 | 올리베이라, 곤칼로 v Alexander Bravo | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/22 11:00 | 미찰스키, 다니엘 v Gabriele Piraino | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/21 08:30 | Gabriele Piraino v 라 벨라, 기우세프 | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/20 14:25 | Gabriele Piraino v 소렌티노, 루이기 | 1-6,6-3,7-5 |
| ITF M25 Santa Margherita | 2023/09/18 12:55 | Gabriele Piraino v Niccolo Ciavarella | 6-4,6-1 |
| Challenger Genoa | 2023/09/03 11:15 | Castagnola, Luca v Gabriele Piraino | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/30 09:55 | 소렌티노, 루이기 v Gabriele Piraino | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Forli | 2023/08/28 14:20 | 빈다, 알렉산들 v Gabriele Piraino | 1-6,4-6 |
| Challenger Prague | 2023/08/20 11:10 | 칼리얀다 푸나차, 니키 v Gabriele Piraino | 7-5,6-3 |