| Premier League | 2019/05/19 14:55 | 오를란도 파이레이츠 SC v 마이티 거너스 | L | 0-1 |
| Premier League | 2019/05/16 16:53 | 블랙 아프리카 FC v 오를란도 파이레이츠 SC | L | 3-0 |
| Premier League | 2019/05/12 12:59 | 오를란도 파이레이츠 SC v 율리뇨 스포팅 | L | 0-1 |
| Premier League | 2019/05/08 19:12 | 유나이티드 아프리카 타이거스 v 오를란도 파이레이츠 SC | W | 2-3 |
| Premier League | 2019/04/24 17:05 | 시티즌 FC v 오를란도 파이레이츠 SC | W | 0-1 |
| Premier League | 2019/04/20 16:22 | 오를란도 파이레이츠 SC v 시빅스 | W | 1-0 |
| Premier League | 2019/04/16 17:00 | 오를란도 파이레이츠 SC v 우남 FC 윈드호크 | L | 1-2 |
| Premier League | 2019/04/13 13:57 | 오카한드야 유나이티드 FC v 오를란도 파이레이츠 SC | D | 0-0 |