| ITF M25 Heraklion | 2023/11/06 07:00 | 덴 헤이젤, 구이 v Kypriotis, Evangelos | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/11/03 10:20 | 덴 헤이젤, 구이 v 달라 발레, 엔리코 | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/11/02 08:00 | 덴 헤이젤, 구이 v 반칸, 말론 | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/11/01 12:00 | 사켈라리디스, 스테파노스 v 덴 헤이젤, 구이 | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/10/31 07:00 | 덴 헤이젤, 구이 v Charlton, Joshua | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/10/30 09:30 | 덴 헤이젤, 구이 v Matuszewski, Gabriel | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/10/25 08:55 | 곤잘레즈 페르난데즈, 마리오 v 덴 헤이젤, 구이 | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Heraklion | 2023/10/24 06:30 | 덴 헤이젤, 구이 v Charlton, Joshua | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/11/06 07:00 | Maassen, Graham v 프레운드, 시몬 | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Heraklion | 2023/11/05 07:00 | 프레운드, 시몬 v Filippo Romano | 6-2,6-1 |
| Tavira, Singles M-ITF-POR-14A | 2023/10/17 10:30 | 페르난데즈 플로레스, 디에고 v 프레운드, 시몬 | 6-1,6-4 |
| Tavira, Singles M-ITF-POR-14A | 2023/10/16 08:30 | 프레운드, 시몬 v 바이스, 토마스 | 6-3,6-2 |
| Tavira, Singles M-ITF-POR-14A | 2023/10/15 09:00 | Jasin Jakupi v 프레운드, 시몬 | 2-6,1-6 |
| Tavira, Singles M-ITF-POR-14A | 2023/10/12 09:00 | 브라이닌, 알렉산들 v 프레운드, 시몬 | 6-4,6-4 |
| Tavira, Singles M-ITF-POR-14A | 2023/10/11 08:30 | 프레운드, 시몬 v 마르케스, 디오고 | 6-3,7-6 |
| Tavira, Singles M-ITF-POR-14A | 2023/10/10 08:30 | 보우레아우, 알렉시스 v 프레운드, 시몬 | 3-6,1-6 |