Stadium: Court 2 Round: 19 Ground: Hardcourt indoor
| Challenger Champaign | 2023/11/12 17:30 | 주, 에반 v 보웰스, 타일러 | 7-6,7-6 |
| Challenger Fairfield | 2023/10/09 17:00 | 주, 에반 v 홀름그렌, 오거스트 | 6-7,4-6 |
| Challenger Fairfield | 2023/10/08 17:00 | 주, 에반 v 화이트하우스, 마르크 | 6-2,6-2 |
| Challenger Tiburon | 2023/10/02 19:15 | 주, 에반 v 페레즈, 알프레도 | 4-6,2-6 |
| Challenger Tiburon | 2023/10/01 21:25 | 주, 에반 v 폰위드, 나단 | 4-6,6-2,7-6 |
| Charleston, SC, USA | 2023/09/25 14:00 | 주, 에반 v 도스타니치, 스테판 | 6-4,5-7,0-6 |
| Challenger Guangzhou | 2023/09/11 05:00 | 주, 에반 v 노구치, 리오 | 3-6,2-6 |
| Challenger Shanghai | 2023/09/03 04:25 | 주, 에반 v 시아우, 리앙 | 2-6,4-6 |
| Challenger Champaign | 2023/11/12 16:00 | Cooper Williams v 비베스 마르코스, 페드로 | 6-2,6-2 |
| Challenger Charlottesville | 2023/10/29 15:25 | 카를로브시키, 에브게니 v Cooper Williams | 7-6,2-6,6-4 |
| Challenger Lexington | 2023/07/30 17:30 | 마요, 아이단 v Cooper Williams | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Edwardsville | 2023/07/28 00:00 | Cooper Williams v 반데카스틸, 퀸 | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Edwardsville | 2023/07/26 14:00 | 오치, 마코토 v Cooper Williams | 6-6,5-1,5-6 |
| Challenger Savannah | 2023/04/24 15:35 | Cooper Williams v 데 카르발호 카르도소 알베스, 마테우스 | 3-6,4-6 |
| Challenger Savannah | 2023/04/23 21:10 | 폰위드, 나단 v Cooper Williams | 6-7,4-6 |
| Challenger Tallahassee | 2023/04/17 19:30 | 담, 마르틴 v Cooper Williams | 6-3,6-1 |