Round: 26 Ground: Clay
| Challenger Barranquilla | 2016/09/07 19:55 | 기랄도, 산티아고 v Hocevar, Ricardo | 6-0,6-2 |
| US Open, New York, USA, Qualifying | 2016/08/26 18:10 | 도날드슨, 자레드 v 기랄도, 산티아고 | 6-2,6-2 |
| US Open, New York, USA, Qualifying | 2016/08/24 20:50 | 아레발로, 마르셀로 v 기랄도, 산티아고 | 6-7,6-7 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/31 11:00 | 기랄도, 산티아고 v 이그나티크 울라드지밀 | 6-4,3-6,7-6 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/30 13:00 | 기랄도, 산티아고 v 콜라르, 즈데네크 | 6-4,6-4 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/29 15:00 | 클리잔, 마르틴 v 기랄도, 산티아고 | 1-6,5-7 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/28 10:00 | 후르카즈, 후베르트 v 기랄도, 산티아고 | 3-6,1-6 |
| Challenger Prague 2 | 2016/07/25 09:00 | 메르틀, 잔 v 기랄도, 산티아고 | 5-7,6-7 |
| Challenger Barranquilla | 2016/09/06 20:00 | 코르도니어, 그레고리오 v Falla, Alejandro | 4-6,1-6 |
| ATP Washington Qual | 2016/07/16 15:20 | 맥도날드, 맥켄지 v Falla, Alejandro | 3-6,6-3,6-7 |
| ATP Newport Qual | 2016/07/10 16:00 | Falla, Alejandro v Cox, Daniel | 3-6,4-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/22 12:50 | Falla, Alejandro v 코발릭, 조제프 | 3-6,7-6,11-13 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 09:30 | Falla, Alejandro v 카루소, 살바토르 | 7-6,6-1 |
| French Open Qual | 2016/05/16 15:20 | Falla, Alejandro v 베를로크, 카를로스 | 4-6,4-6 |
| Challenger Bordeaux | 2016/05/12 15:30 | 두트라 실바, 로제리오 v Falla, Alejandro | 6-1,6-2 |
| Challenger Bordeaux | 2016/05/10 13:30 | Falla, Alejandro v 헤메리, 칼빈 | 6-2,6-0 |