| Challenger Aptos | 2018/08/04 16:00 | 크라이그, 헨리 v 그릴스, 야콥 | 6-2,2-6,6-1 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/22 13:20 | 크라이그, 헨리 v 오테구이, 주안 바우티스타 | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/21 11:00 | 크라이그, 헨리 v 올리엘, 야사이 | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/20 12:35 | 포니오, 기오바니 v 크라이그, 헨리 | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/19 11:00 | 크라이그, 헨리 v 매치, 안토니오 카예타노 | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/18 15:30 | 크라이그, 헨리 v 트린커, 조나스 | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/09 20:50 | 싱클라이어, 콜린 v 크라이그, 헨리 | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/08 21:20 | 크라이그, 헨리 v 브룩스비, 젠슨 | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/07 18:00 | 크라이그, 헨리 v 할레비안, 알렉시오스 | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/22 11:00 | 오하브, 라민 v 그릴스, 야콥 | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/21 13:15 | 파리아, 루이스 v 그릴스, 야콥 | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15 Vale Do Lobo | 2019/02/19 15:55 | Nicholas David Ionel v 그릴스, 야콥 | 7-5,6-7,4-6 |
| Barnstaple, Singles Qualifying M-ITF-GBR-01A | 2019/02/12 10:00 | 그릴스, 야콥 v 시몬, 토비아스 | 6-7,3-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/29 23:00 | 그릴스, 야콥 v 이토, 타츠수마 | 2-6,4-6 |
| Challenger Launceston | 2019/01/28 23:00 | 그릴스, 야콥 v 베가, 알레산드로 | 6-7,6-2,6-3 |
| Challenger Burnie | 2019/01/22 00:25 | 그릴스, 야콥 v 사프와트, 모하메드 | 4-6,2-6 |
| Challenger Burnie | 2019/01/21 02:55 | 그릴스, 야콥 v 로페즈 페레즈, 엔리크 | 6-2,6-1 |