| Vero Beach, Fl, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/04/29 16:00 | 하밀톤, 그레이 v 러브트, 코레이 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/16 14:00 | 하밀톤, 그레이 v 만틸라, 펠리프 | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Sunrise | 2019/04/08 15:00 | 존슨, 잔마그누스 v 하밀톤, 그레이 | 6-2,7-5 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/17 20:30 | 하밀톤, 그레이 v 벨리어, 안토니 | 3-6,3-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/16 19:00 | 하밀톤, 그레이 v 코헨, 알란 | 6-3,7-5 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/15 19:20 | Lama, Gonzalo v 하밀톤, 그레이 | 6-1,5-7,2-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/14 16:00 | 랑모, 크리스티안 v 하밀톤, 그레이 | 4-6,0-6 |
| Arcadia, Singles Qualifying M-ITF-USA-09A | 2019/03/13 16:00 | 하밀톤, 그레이 v 페르볼라라키스, 미가일 | 3-6,6-4,6-4 |
| Vero Beach, Fl, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/04/29 16:00 | 투르쿠, 미흐네아 로린 스테판 v 필리프스, 롤란드 | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/16 14:00 | 필리프스, 롤란드 v 리치몬드, 존 하리슨 | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/15 14:00 | 필리프스, 롤란드 v 베르날드, 존 | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15 Sunrise | 2019/04/09 14:00 | 필리프스, 롤란드 v 나이트, 알렉산더 | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15 Sunrise | 2019/04/08 15:00 | 코르윈, 펠릭스 v 필리프스, 롤란드 | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Cancun | 2019/03/11 15:30 | 사마, 니콜라스 v 필리프스, 롤란드 | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25 Weston | 2019/01/28 14:30 | 필리프스, 롤란드 v 나카가와, 나오키 | 1-6,3-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:10 | 필리프스, 롤란드 v 하비브, 하디 | 6-7,4-6 |