| ITF M25 Pensacola | 2019/05/08 15:35 | 알코나다, 조르디 v 왓슨, 안드루 | 3-6,6-3,4-6 |
| Vero Beach, Fl, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/05/02 14:00 | 왓슨, 안드루 v 오스테르반, 파울 C. | 4-6,3-6 |
| Vero Beach, Fl, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/04/30 16:00 | 말라, 바스티안 v 왓슨, 안드루 | 6-7,5-7 |
| ITF M15 Cancun | 2019/04/18 18:55 | 왓슨, 안드루 v 엘 미다위, 아담 | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/04/16 14:00 | 왓슨, 안드루 v 리베이로, 에듀알도 | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Cancun | 2019/03/28 14:00 | 바릴라스, 주안 파블로 v 왓슨, 안드루 | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF M15 Cancun | 2019/03/27 16:30 | 도네브, 가브리엘 v 왓슨, 안드루 | 0-6,2-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/03/21 19:30 | 왓슨, 안드루 v 루수부오리, 에밀 | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Pensacola | 2019/05/08 14:00 | 올리바레스, 조세 v 벨로브, 세르게이 | 6-4,2-6,6-4 |
| Vero Beach, Fl, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/05/02 14:00 | 사카모토, 페드로 v 올리바레스, 조세 | 7-5,6-2 |
| Vero Beach, Fl, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/05/01 16:00 | 올리바레스, 조세 v 뉴만, 베이커 | 2-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/20 16:00 | 포프코, 드미트리 v 올리바레스, 조세 | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/19 13:15 | 로드리구에즈-페이스, 리카르도 v 올리바레스, 조세 | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/18 15:00 | 빌라르, 예우디 v 올리바레스, 조세 | 6-7,0-6 |
| ITF M15 Orange Park | 2019/04/17 14:00 | 올리바레스, 조세 v 아담스, 하리슨 | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Sunrise | 2019/04/08 15:00 | 올리바레스, 조세 v 벨트란, 페터 | 6-2,3-6,6-10 |