Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W60 Rome | 2019/06/13 08:30 | 에이케리, 울리크 v 그리말스카, 아나스타시아 | 5-7,6-2,6-4 |
| ITF W60 Rome | 2019/06/12 11:50 | 타티시빌리, 안나 v 그리말스카, 아나스타시아 | 0-6,1-6 |
| ITF W60 Brescia | 2019/06/03 10:00 | 그리말스카, 아나스타시아 v 도딘, 오션 | 6-7,5-7 |
| ITF W25 Grado | 2019/05/31 15:30 | 페르란도, 크리스티아나 v 그리말스카, 아나스타시아 | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Grado | 2019/05/31 11:05 | 스테파니니, 루크레지아 v 그리말스카, 아나스타시아 | 4-6,6-4,4-6 |
| ITF W25 Grado | 2019/05/30 14:30 | 그리말스카, 아나스타시아 v 마, 수위에 | 6-3,6-1 |
| Nuremberg, Germany | 2019/05/18 10:15 | 라다노비치, 데자나 v 그리말스카, 아나스타시아 | 6-3,6-4 |
| WTA Rome | 2019/05/11 09:20 | 그리말스카, 아나스타시아 v 푸이그, 모니카 | 4-6,2-6 |
| French Open Women | 2019/05/29 12:05 | 쿠코바, 크리스티나 v 필리스코바, 카롤리나 | 2-6,2-6 |
| French Open Women | 2019/05/26 12:10 | 쿠즈네트소바, 스베틀라나 v 쿠코바, 크리스티나 | 4-6,2-6 |
| French Open Women | 2019/05/24 11:05 | 스완, 카티에 v 쿠코바, 크리스티나 | 4-6,5-7 |
| French Open Women | 2019/05/23 10:45 | 쿠코바, 크리스티나 v 코르파치, 타마라 | 6-4,6-3 |
| French Open Women | 2019/05/22 08:00 | Satralova, Denisa v 쿠코바, 크리스티나 | 5-7,0-6 |
| ITF W60 La Bisbal | 2019/05/15 10:35 | 쿠코바, 크리스티나 v Badosa, Paula | 4-6,4-6 |
| Dothan, Al, Singles W-ITF-USA-12A | 2019/04/21 16:30 | 쿠코바, 크리스티나 v 다비스, 라우렌 | 3-6,7-6,6-2 |
| Dothan, Al, Singles W-ITF-USA-12A | 2019/04/20 17:25 | 디 로렌조, 프란세스카 v 쿠코바, 크리스티나 | 6-7,5-7 |