Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/18 16:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 리에드밀러, 안나 | 6-2,6-2 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/17 16:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 아블레, 에메랄드 | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Sumter | 2019/06/10 13:30 | 그레트코브스키, 알리 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-0,6-3 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/05 18:30 | 오스보른, 알렉산드라 v 파헤이, 캐서린 | 6-7,1-6 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/04 13:00 | 파크스, 알리시아 v 오스보른, 알렉산드라 | 3-6,3-6 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/03 13:00 | 아블레, 에메랄드 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-4,3-6,6-10 |
| ITF W15 Cancun | 2019/04/26 14:00 | 빌라레알, 안드레아 레니 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-2,4-6,6-4 |
| ITF W15 Cancun | 2019/04/25 15:35 | 모하마드, 사투 v 오스보른, 알렉산드라 | 5-7,3-6 |
| ITF W25 Sumter | 2019/06/12 19:10 | 서브하시, 나타사 v 미할리코바, 테레자 | 6-3,6-2 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/06 14:00 | 미할리코바, 테레자 v 수그나욱스, 테스 | 4-6,2-6 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/05 13:00 | 미할리코바, 테레자 v 키날드, 토리 | 2-6,6-1,7-5 |
| ITF W25 Jerusalem | 2019/05/24 09:00 | Murray Sharan, S. v 미할리코바, 테레자 | 7-6,6-1 |
| ITF W25 Jerusalem | 2019/05/23 10:10 | 크루즈코바, 다리아 v 미할리코바, 테레자 | 4-6,6-4,2-6 |
| ITF W25 Jerusalem | 2019/05/22 08:25 | 나델, 니콜 v 미할리코바, 테레자 | 6-4,1-6,1-6 |
| Trnava, Singles W-ITF-SVK-03A | 2019/05/16 09:30 | 본달, 안나 v 미할리코바, 테레자 | 6-3,6-4 |
| WTA Prague | 2019/04/27 12:00 | 보우즈코바, 마리에 v 미할리코바, 테레자 | 6-3,6-2 |