Stadium: Centre Court Round: 28 Ground: Grass
| ATP Rome MD | 2019/05/19 12:00 | 카발 J S / 파라 R v 칼라센 R / 베너스 M | 6-1,6-3 |
| ATP World Tour Finals MD | 2018/11/15 18:00 | 카발 J S / 파라 R v 칼라센 R / 베너스 M | 6-3,7-6 |
| ATP Washington MD | 2018/08/03 18:00 | 칼라센 R / 베너스 M v 카발 J S / 파라 R | 6-7,7-6,10-6 |
| ATP Indian Wells MD | 2018/03/11 03:15 | 칼라센 R / 베너스 M v 카발 J S / 파라 R | 4-6,6-0,10-5 |
| Wimbledon MD | 2019/07/10 11:30 | 콘티넨 H / 피어스 J v 칼라센 R / 베너스 M | 6-4,3-6,7-6,4-6,3-6 |
| Wimbledon MD | 2019/07/08 11:50 | 하세 R / 니엘슨 F v 칼라센 R / 베너스 M | 2-6,3-6,6-7 |
| Wimbledon MD | 2019/07/05 10:00 | 헤윗 L / 톰프슨 J v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,6-7,2-6 |
| Wimbledon MD | 2019/07/03 16:45 | 밤브리드지 L / 오마라 J v 칼라센 R / 베너스 M | 5-7,6-7,4-6 |
| ATP Halle MD | 2019/06/23 13:45 | 쿠보트 L / 멜로 M v 칼라센 R / 베너스 M | 6-4,3-6,4-10 |
| ATP Halle MD | 2019/06/21 13:30 | 메크틱 N / 스쿠고르 F v 칼라센 R / 베너스 M | 6-7,4-6 |
| ATP Halle MD | 2019/06/20 10:00 | 마라츠 O / 멜저 J v 칼라센 R / 베너스 M | 3-6,6-7 |
| ATP Halle MD | 2019/06/19 10:00 | 잉글롯 D / 크라이첵 A v 칼라센 R / 베너스 M | 6-7,6-7 |
| Wimbledon MD | 2019/07/09 14:45 | 로젤 J-J / 테카우 H v 카발 J S / 파라 R | 4-6,6-3,7-6,4-6,9-11 |
| Wimbledon MD | 2019/07/08 14:30 | 제바비 R / 오스왈드 P v 카발 J S / 파라 R | 6-7,6-7,5-7 |
| Wimbledon MD | 2019/07/05 12:25 | 부블릭 A / 쿠쿠시킨 M v 카발 J S / 파라 R | 6-4,2-6,2-6,1-6 |
| Wimbledon MD | 2019/07/03 13:50 | 드라퍼 J / 주브 P v 카발 J S / 파라 R | 1-6,4-6,2-6 |
| ATP Eastbourne MD | 2019/06/28 13:00 | 카발 J S / 파라 R v 곤잘레즈 M / 제발로스 H | 3-6,7-6,10-6 |
| ATP Eastbourne MD | 2019/06/27 12:00 | 카발 J S / 파라 R v 잉글롯 D / 크라이첵 A | 6-4,7-6 |
| ATP Eastbourne MD | 2019/06/26 17:15 | 카발 J S / 파라 R v 에반스 D / 글라스풀 L | 4-6,6-3,10-8 |
| ATP Eastbourne MD | 2019/06/25 17:05 | 카발 J S / 파라 R v Melo/Murray | 6-2,6-4 |