Stadium: Court 17 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Columbus III, USA | 2019/09/19 15:00 | 키아트코우스키, 다이손 v 시고우인, 벤자민 | 6-2,6-4 |
| Columbus III, USA | 2019/09/18 14:00 | 시고우인, 벤자민 v 올리보, 렌조 | 6-1,6-2 |
| Columbus III, USA | 2019/09/17 15:50 | 브리머, 개그 v 시고우인, 벤자민 | 4-6,1-6 |
| Challenger Cary | 2019/09/09 21:30 | 엔구이엔, 다니엘 v 시고우인, 벤자민 | 6-1,6-3 |
| Vancouver, Canada | 2019/08/14 19:40 | 폴만스, 마르크 v 시고우인, 벤자민 | 6-3,6-4 |
| Vancouver, Canada | 2019/08/13 04:15 | 아라곤, JC v 시고우인, 벤자민 | 3-6,1-6 |
| Challenger Lexington | 2019/08/01 14:00 | 시고우인, 벤자민 v 아라곤, JC | 3-6,2-6 |
| Challenger Lexington | 2019/07/31 21:05 | 폴란스키, 페터 v 시고우인, 벤자민 | 4-6,4-6 |
| Claremont, Singles Qualifying M-ITF-USA-06B | 2019/10/08 17:00 | 벤트레, 알레산드로-다미아노 v Foley, Piers | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Wichita | 2019/06/10 15:00 | 벤트레, 알레산드로-다미아노 v 마테우스 루비아노, 후안 호세 | 6-1,6-3 |
| USA F34, Singles | 2018/11/25 17:05 | 브라들레이, 줄리안 v 벤트레, 알레산드로-다미아노 | 6-2,6-1 |
| ITF USA F31 | 2018/11/15 15:00 | 알코나다, 조르디 v 벤트레, 알레산드로-다미아노 | 6-2,4-6,6-2 |
| ITF USA F31 | 2018/11/14 21:05 | 벤트레, 알레산드로-다미아노 v 티바, 맥심 | 7-6,3-6,6-1 |
| ITF USA F31 | 2018/11/13 15:00 | 벤트레, 알레산드로-다미아노 v 네스테로프, 알렉세이 | 4-6,6-1,6-4 |
| ITF USA F31 | 2018/11/12 17:30 | 벤트레, 알레산드로-다미아노 v Anez, Carlos | 6-2,6-2 |
| ITF USA F28B | 2018/10/22 15:00 | 벤트레, 알레산드로-다미아노 v 스바지다, 자차리 | 7-5,3-6,0-6 |