Stadium: Court 5 Round: 29 Ground: Clay
| ITF W25 Frydek Mistek | 2019/09/11 09:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 시스코바, 안나 | 6-7,6-4,1-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/12 08:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v Taisiya Pachkaleva | 6-2,3-6,7-5 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/11 06:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 쿠다소바, 다리아 | 6-3,6-1 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/10 06:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 졸로타레바, 아나스타시아 | 6-4,6-1 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/09 09:15 | 시몬, 오아나 게오르제타 v Lesnikova, Olga | 6-0,6-0 |
| Podgorica, Singles Qualifying W-ITF-MNE-01A | 2019/09/17 09:30 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 세르반, 라루카 게오르지아나 | 0-6,7-6,3-6 |
| ITF W25 Frydek Mistek | 2019/09/11 09:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 시스코바, 안나 | 6-7,6-4,1-6 |
| Curtea De Arges, Singles W-ITF-ROU-03A | 2019/09/08 08:00 | 클라디보바, 아네타 v 시몬, 오아나 게오르제타 | 3-6,2-6 |
| Curtea De Arges, Singles W-ITF-ROU-03A | 2019/09/07 08:00 | 보조비치, 자나 v 시몬, 오아나 게오르제타 | 4-6,1-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/12 08:00 | 아스타코바, 다리아 v 시스코바, 안나 | 3-6,6-3,5-7 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/11 07:40 | 브도벤코, 아나스타시아 v 시스코바, 안나 | 6-3,1-6,2-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/10 06:00 | 조크소비치, 도로테아 v 시스코바, 안나 | 2-6,1-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/09 08:15 | Shebekina, Elizaveta v 시스코바, 안나 | 1-6,3-6 |
| Brno, Singles Qualifying W-ITF-CZE-11A | 2019/09/24 11:20 | 시스코바, 안나 v 매트비옌코, 리사 | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF W25 Frydek Mistek | 2019/09/13 10:00 | 시스코바, 안나 v 게를라치, 카다리나 | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Frydek Mistek | 2019/09/12 10:50 | 카주루, 안쥬 오바이 v 시스코바, 안나 | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Frydek Mistek | 2019/09/11 09:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 시스코바, 안나 | 6-7,6-4,1-6 |