Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W15 Chornomorsk | 2019/10/05 12:50 | 알시디아코노, 페데리카 v 올리아노브스카야, 발레리야 | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W15 Chornomorsk | 2019/10/04 13:10 | 올리아노브스카야, 발레리야 v 지텔나, 율리아 | 6-1,6-0 |
| ITF W15 Chornomorsk | 2019/10/03 10:15 | 베레즌야크, 쉘리 v 올리아노브스카야, 발레리야 | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Chornomorsk | 2019/10/01 08:55 | Klymenko, Anastasiya v 올리아노브스카야, 발레리야 | 1-6,1-6 |
| Batumi, Singles Qualifying W-ITF-GEO-02A | 2019/08/31 08:45 | 올리아노브스카야, 발레리야 v 쿠다소바, 다리아 | 3-6,1-6 |
| Batumi, Singles Qualifying W-ITF-GEO-02A | 2019/08/30 06:00 | 올리아노브스카야, 발레리야 v 다프쿠트, 이베타 | 6-2,7-6 |
| Batumi, Singles Qualifying W-ITF-GEO-02A | 2019/08/29 06:00 | 카바이 아와드, 자쿠엘린 v 올리아노브스카야, 발레리야 | 4-6,6-1,1-6 |
| Batumi, Singles Qualifying W-ITF-GEO-02A | 2019/08/28 09:30 | 가고시드즈, 타마리 v 올리아노브스카야, 발레리야 | 3-6,1-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/15 08:55 | 조크소비치, 도로테아 v 시스코바, 안나 | 4-6,3-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/13 07:00 | 시몬, 오아나 게오르제타 v 시스코바, 안나 | 6-2,6-3 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/12 08:00 | 아스타코바, 다리아 v 시스코바, 안나 | 3-6,6-3,5-7 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/11 07:40 | 브도벤코, 아나스타시아 v 시스코바, 안나 | 6-3,1-6,2-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/10 06:00 | 조크소비치, 도로테아 v 시스코바, 안나 | 2-6,1-6 |
| Telavi, Singles W-ITF-GEO-04A | 2019/10/09 08:15 | Shebekina, Elizaveta v 시스코바, 안나 | 1-6,3-6 |
| Brno, Singles Qualifying W-ITF-CZE-11A | 2019/09/24 11:20 | 시스코바, 안나 v 매트비옌코, 리사 | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF W25 Frydek Mistek | 2019/09/13 10:00 | 시스코바, 안나 v 게를라치, 카다리나 | 1-6,2-6 |