Round: 44 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Canada F8 Qual | 2016/09/11 13:00 | Rihani, Rached v 포르틴, 미켈-알렉산드레 | 6-1,6-4 |
| ITF Canada F8 Qual | 2016/09/11 13:00 | 스미스, 로이 v Becerra Jeria, Serge | 1-6,1-6 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/07 13:30 | 에스코발, 곤잘로 v 스미스, 로이 | 6-1,6-0 |
| ITF USA F27 Qual | 2016/08/06 13:30 | 스미스, 로이 v 마르케스, 콜린 | 6-3,6-4 |
| USA F26, Singles Qualifying | 2016/07/30 15:00 | 스미스, 로이 v 페레즈, 알프레도 | 6-7,1-6 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/24 13:15 | 스미스, 로이 v 이그나트, 드래고스 콘스탄틴 | 6-7,1-6 |
| ITF USA F25 Qual | 2016/07/23 13:30 | 스미스, 로이 v Seidman, Jason | 6-1,6-1 |
| ITF USA F24 Qual | 2016/07/16 15:00 | 스미스, 로이 v 왓슨, 안드루 | 2-6,1-6 |
| ITF USA F23 Qual | 2016/06/25 15:30 | Riechmann, Michael v 스미스, 로이 | 3-6,6-4,7-5 |