Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Claremont, Singles Qualifying M-ITF-USA-06B | 2019/10/10 18:00 | 시고우인, 벤자민 v 제벤스, 헨드리크 | 5-7,7-5,6-4 |
| Claremont, Singles Qualifying M-ITF-USA-06B | 2019/10/09 18:45 | 시고우인, 벤자민 v 벤트레, 알레산드로-다미아노 | 6-4,6-0 |
| Columbus III, USA | 2019/09/19 15:00 | 키아트코우스키, 다이손 v 시고우인, 벤자민 | 6-2,6-4 |
| Columbus III, USA | 2019/09/18 14:00 | 시고우인, 벤자민 v 올리보, 렌조 | 6-1,6-2 |
| Columbus III, USA | 2019/09/17 15:50 | 브리머, 개그 v 시고우인, 벤자민 | 4-6,1-6 |
| Challenger Cary | 2019/09/09 21:30 | 엔구이엔, 다니엘 v 시고우인, 벤자민 | 6-1,6-3 |
| Vancouver, Canada | 2019/08/14 19:40 | 폴만스, 마르크 v 시고우인, 벤자민 | 6-3,6-4 |
| Vancouver, Canada | 2019/08/13 04:15 | 아라곤, JC v 시고우인, 벤자민 | 3-6,1-6 |