Stadium: Court 7 Round: 45 Ground: Hardcourt outdoor
| Honolulu, Singles W-ITF-USA-20A | 2019/07/08 23:10 | 볼리네트, 캐티 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-1,7-5 |
| Shreveport, Singles Qualifying W-ITF-USA-19A | 2019/06/25 20:30 | 오스보른, 알렉산드라 v 엘리에, 제니펠 | 0-6,4-6 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/19 16:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 미할리코바, 테레자 | 2-6,6-3,4-6 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/18 16:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 리에드밀러, 안나 | 6-2,6-2 |
| Denver, Singles Qualifying W-ITF-USA-28A | 2019/06/17 16:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 아블레, 에메랄드 | 6-2,6-1 |
| ITF W25 Sumter | 2019/06/10 13:30 | 그레트코브스키, 알리 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-0,6-3 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/05 18:30 | 오스보른, 알렉산드라 v 파헤이, 캐서린 | 6-7,1-6 |
| Bethany Beach, Singles W-ITF-USA-17A | 2019/06/04 13:00 | 파크스, 알리시아 v 오스보른, 알렉산드라 | 3-6,3-6 |