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| 클럽 친선 경기 | 2019/07/27 13:15 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | L | 0-2 |
| 프리미어 리그 | 2019/02/09 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | D | 1-1 |
| 리그 컵 | 2018/11/24 13:00 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | L | 1-2 |
| 프리미어 리그 | 2018/10/27 13:30 | 올랜도 피래테스 v 카이저 치프스 | L | 2-1 |
| 프리미어 리그 | 2018/03/03 13:30 | 올랜도 피래테스 v 카이저 치프스 | L | 3-1 |
| 프리미어 리그 | 2017/10/21 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | D | 0-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2017/07/29 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | W | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2017/03/04 13:30 | 카이저 치프스 v 올랜도 피래테스 | D | 1-1 |
Home History
| 프리미어 리그 | 2019/10/27 13:30 | 마멜로디 v 카이저 치프스 | W | 0-2 |
| 리그 컵 | 2019/10/19 13:00 | 케이프 타운 시티 FC v 카이저 치프스 | W | 3-5 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/10/13 13:00 | Royal AM v 카이저 치프스 | L | 2-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2019/10/12 14:00 | 카이저 치프스 v 마멜로디 | W | 4-2 |
| 프리미어 리그 | 2019/10/01 17:30 | 카이저 치프스 v 라몬트빌레 골든 애로우스 | W | 2-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/09/28 16:00 | 카이저 치프스 v 바로카 FC | W | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/09/24 13:00 | 아마줄루 v 카이저 치프스 | W | 0-2 |
| 프리미어 리그 | 2019/09/14 16:00 | 카이저 치프스 v 폴로콰네 | L | 0-1 |
Away History
| 프리미어 리그 | 2019/10/29 17:30 | 하이랜즈 파크 v 올랜도 피래테스 | W | 0-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/10/26 13:30 | 스텔렌보쉬 v 올랜도 피래테스 | L | 1-0 |
| 리그 컵 | 2019/10/19 16:00 | 올랜도 피래테스 v 스텔렌보쉬 | W | 1-0 |
| 프리미어 리그 | 2019/09/28 13:00 | 올랜도 피래테스 v 케이프 타운 시티 FC | D | 3-3 |
| 프리미어 리그 | 2019/09/21 18:15 | 바이드웨스트 윗스 v 올랜도 피래테스 | L | 4-3 |
| 프리미어 리그 | 2019/09/14 13:00 | 올랜도 피래테스 v 치파 Utd | W | 2-1 |
| 프리미어 리그 | 2019/08/28 17:30 | 올랜도 피래테스 v 라몬트빌레 골든 애로우스 | D | 0-0 |
| CAF 챔피언스 리그, 예선 | 2019/08/24 19:00 | 올랜도 피래테스 v 그린 이글즈 | D | 1-1 |
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