Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| Santo Domingo, Dominican Republic | 2019/10/08 02:00 | 올리바레스, 조세 v 세이보스 윌드, 티아고 | 3-6,4-6 |
| Santa Tecla, Singles M-ITF-ESA-01A | 2019/10/04 22:05 | 로드리구에즈-페이스, 리카르도 v 올리바레스, 조세 | 6-2,7-6 |
| Santa Tecla, Singles M-ITF-ESA-01A | 2019/10/04 15:00 | 올리바레스, 조세 v 블루멘버그, 알렉스 | 6-3,7-5 |
| Santa Tecla, Singles M-ITF-ESA-01A | 2019/10/02 16:30 | 올리바레스, 조세 v 빌라르, 예우디 | 6-1,6-3 |
| Santa Tecla, Singles M-ITF-ESA-01A | 2019/10/01 17:00 | 올리바레스, 조세 v 산타마리아, 펠리프 | 7-6,6-3 |
| Buenos Aires, Singles Qualifying M-ITF-ARG-22A | 2019/09/18 18:35 | 저스트, 구이도 이반 v 올리바레스, 조세 | 6-0,7-5 |
| ITF M15 Cancun | 2019/08/30 16:30 | 제발로스, 페데리코 v 올리바레스, 조세 | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Cancun | 2019/08/29 16:20 | 나카가와, 나오키 v 올리바레스, 조세 | 7-6,3-6,4-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/29 14:00 | Witten, Jesse v 멜니크, 블라디슬라브 | 6-4,4-6,10-3 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/28 14:00 | 레오트 프라타, 마르팀 v Witten, Jesse | 4-6,7-5,10-12 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/27 14:00 | 베르날드, 알렉산더 v Witten, Jesse | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/09/23 16:00 | Witten, Jesse v 반저, 로드리고 | 6-2,6-7,8-10 |
| ITF M15 Cancun | 2019/09/23 14:00 | 마르티네즈, 에스드라스 v Witten, Jesse | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Cancun | 2019/09/22 18:30 | 포르틴, 미켈-알렉산드레 v Witten, Jesse | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Naples | 2019/01/16 17:30 | 알바레즈, 니콜라스 v Witten, Jesse | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Naples | 2019/01/15 15:30 | 메나,파쿤도 v Witten, Jesse | 6-3,6-2 |