Round: 25 Ground: Clay
| ITF Germany F12 | 2016/08/26 13:00 | 토레브코, 피터 v 시몬, 토비아스 | 7-5,7-5 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/25 13:45 | Schonenberg, Tom v 시몬, 토비아스 | 6-7,2-6 |
| ITF Germany F12 | 2016/08/24 12:45 | 오베르트, 아드리안 v 시몬, 토비아스 | 4-6,2-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/20 09:00 | 로콜리, 로렌트 v 시몬, 토비아스 | 3-6,4-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/19 10:00 | 시몬, 토비아스 v 올리베이라, 곤칼로 | 7-5,4-6,6-3 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/18 13:20 | 시몬, 토비아스 v 마이가, 리카르도 | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/17 09:30 | 시몬, 토비아스 v Tashi, Vullnet | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/08 14:10 | 클레고우, 알렉시스 v 시몬, 토비아스 | 2-6,2-6 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/28 08:00 | Roberto, Riccardo v 모스시아티, 마르코 | 6-4,7-5 |
| ITF Italy F27 | 2016/08/27 11:00 | Moncagatto, Francesco v Roberto, Riccardo | 6-2,6-7,2-6 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/15 07:30 | 시울레티, 안드레스 가브리엘 v Roberto, Riccardo | 6-1,7-6 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/13 08:00 | Roberto, Riccardo v 라가지, 알레산드로 | 6-0,6-3 |
| ITF Italy F14 Qual | 2016/06/05 11:50 | 마르틴, 토비 v Roberto, Riccardo | 6-3,6-3 |
| ITF Italy F14 Qual | 2016/06/04 10:45 | Roberto, Riccardo v Jofre, Facundo | 7-5,6-2 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/30 08:00 | 올리베이라, 곤칼로 v Roberto, Riccardo | 6-1,6-3 |
| ITF Italy F13 | 2016/05/29 07:30 | Russo, Cristiano v Roberto, Riccardo | 5-7,6-4,2-6 |