| Nottingham, Great Britain | 2019/06/11 18:40 | 드레이퍼, 잭 v 충, 윤성 | 5-7,6-0,6-2 |
| Helsinki, Finland | 2019/11/12 13:25 | 이멜, 엘리아스 v 드레이퍼, 잭 | 6-3,3-6,6-4 |
| Helsinki, Finland | 2019/11/11 13:50 | 포레지텍, 조나스 v 드레이퍼, 잭 | 6-3,3-6,4-6 |
| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/24 18:05 | 폰위드, 나단 v 드레이퍼, 잭 | 6-3,6-4 |
| Fort Worth, Singles Qualifying M-ITF-USA-42A | 2019/10/23 15:00 | 징크, 틸러 v 드레이퍼, 잭 | 2-6,1-6 |
| Challenger Las Vegas | 2019/10/14 19:35 | 드레이퍼, 잭 v 페니스톤, 리안 | 5-7,6-7 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/11 21:40 | 오콘넬, 크리스토펠 v 드레이퍼, 잭 | 6-2,6-3 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/11 02:00 | 드레이퍼, 잭 v 영, 도날드 | 6-3,7-6 |
| Challenger Fairfield | 2019/10/10 02:30 | 소크, 젝 v 드레이퍼, 잭 | 6-3,6-7,3-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/07 05:30 | 충, 윤성 v 이토, 타츠수마 | 6-1,4-6,4-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/06 06:00 | Mukund, S. v 충, 윤성 | 4-6,3-6 |
| Australian Open Australian Wildcard Playoff | 2019/12/04 04:00 | 충, 윤성 v 이스토민, 데니스 | 7-5,6-3 |
| Challenger Kobe | 2019/11/05 05:35 | 충, 윤성 v 스기타, 유이치 | 1-6,4-6 |
| Challenger Kobe | 2019/11/04 04:00 | 충, 윤성 v 타카하시, 유스케 | 7-6,7-6 |
| Shenzhen II, China | 2019/10/29 02:00 | 충, 윤성 v 포레지텍, 조나스 | 4-6,3-6 |
| Liuzhou, China | 2019/10/23 02:00 | 충, 윤성 v 다비도비치 포키나, 알레잔드로 | 5-7,5-7 |
| Liuzhou, China | 2019/10/21 06:00 | 충, 윤성 v 니키, 타쿠토 | 6-2,7-6 |