Round: 54 Ground: Clay
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/04 07:00 | Polyakov, Vladimir v 체펠레브, 안드레이 | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF Russia F5 Qual | 2016/08/07 08:30 | 체펠레브, 안드레이 v 포고시안, 세르게이 | 6-3,6-4 |
| ITF Russia F4 Qual | 2016/07/31 07:00 | 모크로소프, 맥심 v 체펠레브, 안드레이 | 0-6,3-6 |
| ITF Spain F21 Qual | 2016/07/10 08:00 | Sorni Chavarria, Quim v 체펠레브, 안드레이 | 5-7,3-6 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/04 07:00 | Polyakov, Vladimir v 체펠레브, 안드레이 | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/03 07:00 | 체펠레브, 안드레이 v Vasilyev, Ilya | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/02 09:00 | 체펠레브, 안드레이 v Mugtasimov, Ruslan | 6-4,6-2 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/27 07:00 | 체펠레브, 안드레이 v Semenov, Alexandr | 6-2,5-7,5-7 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/26 07:00 | 오브차로브, 알렉산더 v 체펠레브, 안드레이 | 5-7,2-6 |
| ITF Russia F4 | 2016/08/02 07:00 | Surchenko, Dmitry v Polyakov, Vladimir | 7-6,5-7,5-7 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/25 22:00 | 아레체, 니콜라스 알베르토 v Polyakov, Vladimir | 7-6,6-2 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/23 22:00 | Polyakov, Vladimir v Colorado, Maximiliano | 6-3,6-3 |
| ITF Russia F3 | 2016/07/05 07:00 | 다비도브, 이반 v Polyakov, Vladimir | 6-4,6-4 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/04 07:00 | Polyakov, Vladimir v 체펠레브, 안드레이 | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF Russia F3 Qual | 2016/07/03 07:00 | Polyakov, Vladimir v Kalinin, Ivan | 6-4,6-1 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/27 07:00 | 코롤레브, 블라디미르 v Polyakov, Vladimir | 6-3,4-6,7-5 |
| ITF Russia F2 Qual | 2016/06/26 07:00 | Komarov, Kirill v Polyakov, Vladimir | 6-3,2-6,4-6 |