Round: 60 Ground: Clay
| ITF USA F8 Qual | 2016/02/20 16:30 | 에마누엘, 실베스터 v Webb, Dane | 2-6,7-6,1-6 |
| ITF USA F8 Qual | 2016/02/19 16:30 | Webb, Dane v Achondo, Gonzalo | 7-5,7-5 |
| Challenger Dallas Qual | 2016/01/30 19:10 | Webb, Dane v 에스테베즈, 맥시밀리아노 | 7-5,6-3 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2015/12/14 13:30 | Webb, Dane v 리스, 헌터 | 5-7,6-3,6-7 |
| ITF Dominican Republic F3 | 2015/12/13 14:00 | 메리노, 알렉산더 v Webb, Dane | 3-6,2-6 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2015/12/08 18:00 | 올리베이라, 곤칼로 v Webb, Dane | 6-4,7-5 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2015/12/07 14:00 | Kopinski, Tim v Webb, Dane | 6-7,6-7 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2015/12/06 15:00 | Webb, Dane v Matveyko, Nikita | 6-4,6-4 |
| ITF USA F8 Qual | 2016/02/19 16:30 | Holt, Bradley v Montero, Jorge | 1-6,1-6 |
| ITF USA F7 Qual | 2016/02/14 17:00 | Montero, Jorge v 베니테즈 차바리아가, 주안 마누엘 | 1-6,1-6 |
| ITF USA F7 Qual | 2016/02/13 18:00 | Montero, Jorge v 긴다, 이안쿠-루스티니안 | 6-0,6-2 |
| ITF USA F7 Qual | 2016/02/12 17:00 | Montero, Jorge v 홀름그렌, 오거스트 | 6-3,6-2 |
| ITF Chile F8 | 2015/12/02 14:00 | 바리오스 베라, 마르셀로 토마스 v Montero, Jorge | 6-3,6-2 |
| ITF Chile F8 | 2015/11/30 17:00 | Montero, Jorge v 빌라누에바, 곤잘로 | 7-6,6-3 |
| ITF Colombia F9 | 2015/11/05 15:00 | Montero, Jorge v 산체즈, 마누엘 | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF Colombia F8 | 2015/10/29 15:00 | 바리오스 베라, 마르셀로 토마스 v Montero, Jorge | 6-3,6-2 |