| Battle of Bradenton | 2020/06/13 14:00 | Kypson, Patrick v Shang, Juncheng | 6-3,6-4 |
| Battle of Bradenton | 2020/06/12 15:20 | Kypson, Patrick v 겔러, 악셀 | 6-4,3-6,5-10 |
| Battle of Bradenton | 2020/06/11 17:00 | 모흐, 미켈 v Kypson, Patrick | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Antalya | 2020/03/08 07:00 | Kypson, Patrick v 헬러, 페터 | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Antalya | 2020/03/07 07:00 | Kypson, Patrick v 블벤스키, 미가엘 | 6-7,6-2,7-5 |
| ITF M15 Antalya | 2020/03/06 09:00 | Kypson, Patrick v 바타글리노, 스테파노 | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Antalya | 2020/03/05 07:00 | Kypson, Patrick v 보르자, 보그단 | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Antalya | 2020/03/04 10:00 | 네델코, 이반 v Kypson, Patrick | 1-6,2-6 |
| US Pro Tennis Series East Coast | 2020/06/12 12:30 | 리피스, 삼 v 드락슬, 리암 | 6-2,1-6,10-8 |
| US Pro Tennis Series East Coast | 2020/06/11 11:30 | 리피스, 삼 v 킹, 에반 | 6-4,3-6,10-7 |
| US Pro Tennis Series East Coast | 2020/06/10 12:30 | 타빌로, 알레잔드로 v 리피스, 삼 | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/31 14:00 | 리피스, 삼 v 코즐로브, 스테판 | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/29 16:00 | 리피스, 삼 v Braswell, Micah | 6-3,6-3 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/19 00:20 | 레베데브, 알렉산더 v 리피스, 삼 | 0-6,0-6 |
| US Open, New York, USA | 2019/08/19 15:00 | 나콜리타노, 스테파노 v 리피스, 삼 | 6-2,6-4 |
| Challenger Aptos | 2019/08/07 01:00 | 리피스, 삼 v 다니엘, 타로 | 4-6,0-6 |