| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/06 13:55 | 크루포드, 올리버 v 리바코프, 알렉스 | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/05 14:30 | 차펠, 니크 v 크루포드, 올리버 | 5-7,6-0,4-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/04 17:30 | 크루포드, 올리버 v 칸, 잔 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/03 13:30 | 코르윈, 펠릭스 v 크루포드, 올리버 | 5-7,3-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/01 14:30 | Mulye, Dhruva v 크루포드, 올리버 | 0-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/22 16:30 | 크루포드, 올리버 v 브리머, 개그 | 6-3,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/21 15:45 | 크루포드, 올리버 v 바리엔토스, 니콜라스 | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Cancun | 2020/11/20 14:00 | 크루포드, 올리버 v 산체즈, 마누엘 | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2020/12/01 14:30 | 로베르츠, 유스틴 v 스미스, 로이 | 4-6,2-6 |
| Fayetteville, AR, Singles Qualifying, M-ITF-USA-31 | 2020/11/03 17:30 | 로베르츠, 유스틴 v 빅넬, 블라이스 | 1-6,4-6 |
| Fayetteville, AR, Singles Qualifying, M-ITF-USA-31 | 2020/11/02 17:30 | 로베르츠, 유스틴 v 케레메드치에브, 이바일로 | 6-3,6-4 |
| Las Vegas, Singles M-ITF-USA-07A | 2020/03/04 17:50 | 로베르츠, 유스틴 v 파파, 스펜서 | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Cancun | 2020/02/18 18:00 | 소아레스 클리어, 길베르트 v 로베르츠, 유스틴 | 6-4,7-5 |
| ITF M15 Cancun | 2020/02/15 14:00 | 로베르츠, 유스틴 v 에스테베즈, 맥시밀리아노 | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Cancun | 2020/02/14 14:00 | 로베르츠, 유스틴 v 올틀리프, 조수아 | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Cancun | 2020/02/13 18:55 | 로베르츠, 유스틴 v 헤르난데즈 세라노, 주안 알레잔드로 | 6-3,7-6 |