| Challenger Milan Qual | 2016/06/24 14:10 | 데 그리프, 알서 v 시치나토, 마르코 | 3-6,2-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/23 10:00 | 두트라 실바, 로제리오 v 데 그리프, 알서 | 7-6,2-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/21 09:50 | 자리, 니콜라스 v 데 그리프, 알서 | 5-7,3-6 |
| French Open Qual | 2016/05/18 11:45 | 데 그리프, 알서 v 베를로크, 카를로스 | 3-6,7-5,7-9 |
| French Open Qual | 2016/05/16 14:35 | 조프, 주르겐 v 데 그리프, 알서 | 5-7,6-7 |
| Challenger Heilbronn Qual | 2016/05/07 08:00 | 데 그리프, 알서 v Schonenberg, Tom | 6-4,7-5 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/24 10:05 | 데 그리프, 알서 v 에스테브 로바토, 에두알드 | 2-6,1-6 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/23 09:50 | 데 그리프, 알서 v 오르나고, 파브리지오 | 6-4,3-6,6-3 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/27 10:00 | 마겔, 기안루카 v 쿠즈마노브, 디미탈 | 5-7,6-3,3-6 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/26 11:45 | 링크, 조엘 빈센트 v 쿠즈마노브, 디미탈 | 1-6,1-6 |
| Challenger Marburg Qual | 2016/06/25 16:35 | 사바노브, 이반 v 쿠즈마노브, 디미탈 | 1-6,3-6 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/18 10:25 | 니클라스-살미넨, 파트리크 v 쿠즈마노브, 디미탈 | 7-5,6-4 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/22 10:00 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 헤이만, 크리스토펠 | 6-3,3-6,4-6 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/21 08:00 | 쿠즈마노브, 디미탈 v Kekercheni, Filipp | 6-1,6-1 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/20 10:00 | 쿠즈마노브, 디미탈 v Rossier, Simeon | 3-6,6-1,6-0 |
| Turkey F20, Singles Qualifying | 2016/05/19 09:35 | 쿠즈마노브, 디미탈 v 최, 성리 | 6-1,6-4 |