| Houston, USA | 2019/11/11 19:05 | 난다, 고빈드 v 크루포드, 올리버 | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/31 16:05 | 크루포드, 올리버 v 로드리구에즈, 크리스티안 (COL) | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/29 15:40 | 크루포드, 올리버 v 라브라도르, 다니엘 | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/28 14:00 | 크루포드, 올리버 v 보산치크, 토마스 | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/27 14:00 | 크루포드, 올리버 v 다시에크, 패트릭 | 6-2,6-0 |
| Challenger Tiburon | 2019/09/24 17:00 | 레셈, 에단 v 크루포드, 올리버 | 6-7,6-4,6-4 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/21 01:00 | 크루포드, 올리버 v 가스톤, 휴고 | 3-6,2-6 |
| Houston, Singles Qualifying M-ITF-USA-28A | 2019/09/20 00:00 | 로드리구에즈-페이스, 리카르도 v 크루포드, 올리버 | 6-3,6-7,6-7 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/11 15:00 | 존슨, 잔마그누스 v 모로 카나스, 알레잔드로 | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/28 21:00 | 존슨, 잔마그누스 v 라브라도르, 다니엘 | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Naples | 2019/10/27 14:00 | 존슨, 잔마그누스 v 왈드, 엠메트 | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Memphis | 2019/08/14 16:30 | 사르키시안, 알렉산더 v 존슨, 잔마그누스 | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Edwardsville | 2019/08/07 22:50 | 존슨, 잔마그누스 v 카루아나, 리암 | 0-6,1-6 |
| ITF M25 Edwardsville | 2019/08/06 14:00 | 존슨, 잔마그누스 v 프리에, 브라들레이 | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Edwardsville | 2019/08/05 14:00 | 참다니, 아드리안 v 존슨, 잔마그누스 | 7-5,3-6,4-10 |
| ITF M25 Decatur | 2019/07/29 18:00 | 라비찬더, 이스한 v 존슨, 잔마그누스 | 6-3,6-3 |