| Palm Coast, Singles M-ITF-USA-05A | 2020/02/04 15:00 | 싱클라이어, 콜린 v 버트슈, 저스틴 | 4-6,7-5,5-10 |
| Palm Coast, Singles M-ITF-USA-05A | 2020/02/03 15:00 | 싱클라이어, 콜린 v 카탄자리티, A J | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Weston | 2020/01/28 14:00 | 두트라 다 실바, 다니엘 v 싱클라이어, 콜린 | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Weston | 2020/01/27 15:30 | 기덴스, 맥스웰 v 싱클라이어, 콜린 | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Weston | 2020/01/26 15:30 | 리우, 양 v 싱클라이어, 콜린 | 6-7,2-6 |
| Challenger Bendigo | 2020/01/12 23:00 | 싱클라이어, 콜린 v 니시오카, 요시히토 | 2-6,4-6 |
| Challenger Noumea | 2020/01/07 02:05 | 마요트, 하롤드 v 싱클라이어, 콜린 | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Cancun | 2019/11/21 15:15 | 파렌, 코널 v 싱클라이어, 콜린 | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Weston | 2020/01/29 14:00 | 필리프스, 롤란드 v 니클레스, 조한 | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2019/12/10 15:45 | 코다트, 토비 알렉스 v 필리프스, 롤란드 | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2019/12/03 14:00 | 제발로스, 페데리코 v 필리프스, 롤란드 | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2019/11/25 13:15 | 필리프스, 롤란드 v 페레이라, 미구엘 페르난도 | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Santo Domingo | 2019/11/24 14:00 | 필리프스, 롤란드 v 포르틴, 미켈-알렉산드레 | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Naples | 2019/11/18 14:00 | 필리프스, 롤란드 v 이그나트, 드래고스 콘스탄틴 | 6-7,4-6 |
| ITF M25 Naples | 2019/11/17 14:00 | Battistone, Brian v 필리프스, 롤란드 | 1-6,3-6 |
| Orlando, Singles M-ITF-USA-38B | 2019/11/11 15:00 | 한즐릭, 캐쉬 v 필리프스, 롤란드 | 0-6,6-2,10-3 |