| ITF W25 Cairns | 2019/09/17 06:30 | 시몬스, 올리비아 v 오스보른, 알렉산드라 | 5-7,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/21 23:00 | 폴러, 제시카 v 시몬스, 올리비아 | 5-7,6-4,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/21 01:40 | Roisin Gilheany v 시몬스, 올리비아 | 6-3,2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/19 05:00 | 바리, 모니크 v 시몬스, 올리비아 | 6-4,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/18 04:30 | 시몬스, 올리비아 v 야들라팔리, 프란잘라 | 2-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/11 23:00 | 시몬스, 올리비아 v Kempenaers-Pocz, Charlotte | 6-0,4-6,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/10 23:00 | 히베스, 조에 v 시몬스, 올리비아 | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/08 23:00 | 파르나비, 알라나 v 시몬스, 올리비아 | 6-7,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/07 22:57 | 가브릴로바, 다리아 v 시몬스, 올리비아 | 6-3,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/22 01:00 | Ruby Rothman v 오스보른, 알렉산드라 | 0-6,0-0 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/20 02:00 | Spiridis, Helena v 오스보른, 알렉산드라 | 2-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/18 02:45 | 울코크, 벨린다 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-1,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Sydney Women | 2020/12/17 01:00 | 메이스, 리사 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-3,3-0 |
| UTR Pro Tennis Series Sydney Women | 2020/12/15 02:00 | Lawless, Taylah v 오스보른, 알렉산드라 | 6-0,5-7,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series Sydney Women | 2020/12/06 01:00 | 오스보른, 알렉산드라 v 메이스, 리사 | 6-3,5-3 |
| UTR Pro Tennis Series Sydney Women | 2020/12/03 23:00 | 오스보른, 알렉산드라 v Lawless, Taylah | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Sydney Women | 2020/12/02 23:00 | 보조비치, 알렉산드라 v 오스보른, 알렉산드라 | 6-1,6-1 |