| U20 NSW Premier League | 2020/08/14 07:30 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | D | 3-3 |
| U20 NSW Premier League | 2019/06/09 03:03 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2019/03/24 02:49 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | L | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2018/07/01 03:06 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2018/04/15 02:48 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | W | 1-5 |
| U20 NSW Premier League | 2017/07/16 03:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 3-0 |
| U20 NSW Premier League | 2017/04/23 02:49 | 시드니 올림픽 v 블랙타운 시티 | W | 1-6 |
| 클럽 친선 경기 | 2017/03/05 05:00 | 블랙타운 시티 v 시드니 올림픽 | W | 2-0 |
| 클럽 친선 경기 | 2021/01/16 00:00 | Hills United FC U20 v 블랙타운 시티 | W | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/25 02:00 | 시드니 v 블랙타운 시티 | W | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/17 05:30 | 블랙타운 시티 v W. 시드니 완더러스 | W | 3-1 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/09 06:30 | 블랙타운 시티 v W. 시드니 완더러스 | W | 6-2 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/02 07:30 | 블랙타운 시티 v 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 | W | 4-3 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/25 07:30 | 블랙타운 시티 v 시드니 유나이티드 | W | 2-1 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/19 07:00 | 맨리 유나이티드 v 블랙타운 시티 | W | 1-2 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/11 07:30 | 블랙타운 시티 v 시드니 | W | 2-0 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/10 06:00 | 드루이트 레인저스 v 시드니 올림픽 | W | 4-5 |
| U20 NSW Premier League | 2020/10/03 07:00 | 시드니 올림픽 v W. 시드니 완더러스 | L | 0-3 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/26 07:00 | 시드니 올림픽 v 노스 쇼어 Mar. | W | 1-0 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/20 02:30 | 울릉공 울브스 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/13 03:00 | 시드니 올림픽 v 아피아 레이챠트 타이거즈 20세미만 | W | 4-0 |
| U20 NSW Premier League | 2020/09/05 04:00 | 마르코니 스탈리온스 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |
| U20 NSW Premier League | 2020/08/30 06:55 | 시드니 올림픽 v 로크데일 시티 선즈 | L | 0-2 |
| U20 NSW Premier League | 2020/08/21 07:45 | 맨리 유나이티드 v 시드니 올림픽 | D | 1-1 |