Stadium: Court 10 Round: 26 Ground: Clay
| Challenger Kyiv | 2021/09/07 14:50 | 타부르, 클레멘트 v 키르킨, 이어지 | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/22 12:00 | 키르킨, 이어지 v 스쿠이레, 헨리 | 6-3,4-6,6-4 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/21 10:00 | 키르킨, 이어지 v 핸델, 팀 | 4-6,7-6,7-6 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/20 10:00 | 키르킨, 이어지 v 크루포드, 올리버 | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/19 12:30 | 키르킨, 이어지 v 지마, 레오폴드 | 5-7,6-0,6-3 |
| ITF M25 Ueberlingen | 2021/08/17 14:50 | 키르킨, 이어지 v 펠린, 만프레드 | 1-6,6-0,6-2 |
| ITF M15 Parnu | 2021/08/08 08:00 | 키르킨, 이어지 v 시마르, 마티아스 | 5-7,6-3,6-3 |
| ITF M15 Parnu | 2021/08/07 09:30 | 키르킨, 이어지 v 론칼리, 시몬 | 6-1,6-2 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/07 13:20 | 셀스, 젤르 v 스타코브스키, 세르기 | 2-6,3-6 |
| US Open, New York, USA | 2021/08/24 22:55 | 칸, 잔 v 스타코브스키, 세르기 | 4-6,7-5,6-3 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/07/21 06:30 | 차펠, 니크 v 스타코브스키, 세르기 | 7-6,6-4 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/07/20 07:20 | 로크, 벤자민 v 스타코브스키, 세르기 | 3-6,6-3,5-7 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/07/15 06:00 | 스타코브스키, 세르기 v 쿠블러, 제이슨 | 2-6,6-3,2-6 |
| Nur Sultan, Kazakhstan | 2021/07/13 06:10 | 스타코브스키, 세르기 v 코토브, 파벨 | 7-5,6-2 |
| Challenger Porto | 2021/07/03 10:00 | 셀리크빌레크, 알투그 v 스타코브스키, 세르기 | 6-2,6-1 |
| Challenger Porto | 2021/07/02 12:00 | 올리베이라, 곤칼로 v 스타코브스키, 세르기 | 6-7,6-7 |