Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Monastir | 2021/10/24 11:00 | Chessari, Riccardo v 미사시, 기아니콜라 | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Monastir | 2021/10/18 09:30 | Thibaut Gadilhe v Chessari, Riccardo | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Monastir | 2021/10/17 08:00 | Chessari, Riccardo v Terblanche, Ethan | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Monastir | 2021/08/29 08:00 | Chessari, Riccardo v Zhang, Linghao | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Monastir | 2021/08/23 09:00 | Tu, Li v Chessari, Riccardo | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Monastir | 2021/08/22 10:00 | Chessari, Riccardo v Salton, Dylan | 2-6,6-2,11-9 |
| ITF M15 Monastir | 2021/05/17 09:00 | Chessari, Riccardo v Gregg, Perry | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Monastir | 2021/05/16 11:00 | Affes, Mhamed v Chessari, Riccardo | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Budapest | 2021/09/29 07:30 | 두다, 필리프 v 지아칼론, 오말 | 6-1,6-3 |
| ITF M25 Pardubice | 2021/09/23 07:30 | 지아칼론, 오말 v 나르디, 루카 | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Madrid | 2021/09/17 08:00 | Carlos Lopez Montagud v 지아칼론, 오말 | 7-6,0-6,7-6 |
| ITF M25 Madrid | 2021/09/16 07:55 | 지아칼론, 오말 v 산체즈 조벨, 카를로스 | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Madrid | 2021/09/15 11:45 | Rodenas, Pedro v 지아칼론, 오말 | 2-6,5-7 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/09/04 10:20 | 스페크, 마티크 v 지아칼론, 오말 | 2-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/09/03 10:00 | 지아칼론, 오말 v Neumayer, Lukas | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Bad Waltersdorf | 2021/09/02 10:50 | 미솔리치, 필리프 v 지아칼론, 오말 | 6-4,4-6,4-6 |